Ao retornar para casa, Dave (Jason Lee) encontra uma festa surpresa organizada por Alvin, Simon e Theodore para recepcioná-lo. É claro que o evento sai do controle, gerando inúmeras confusões. Irritado com o ocorrido, Dave avisa que viajará para Miami em breve e que deixará os jovens esquilos sob os cuidados de uma vizinha (Jennifer Coolidge). Só que, por acaso, os esquilos encontram em uma sacola um anel de noivado. Acreditando que Dave irá pedir a namorada Samantha (Kimberly Williams-Paisley) em casamento, Alvin e seus irmãos elaboram um plano para que o noivado não aconteça, já que acreditam que Dave possa abandoná-los. Quem irá ajudá-los nesta jornada é Miles (Josh Green), o filho de Samantha, que também não quer que eles se casem.